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Ahora es posible la síntesis selectiva de meta-isómeros

Figura 1: Un modelo molecular de 1,3-dihidroxibenceno (esferas grises: átomos de carbono; esferas rojas: átomos de oxígeno; esferas blancas: átomos de hidrógeno), el isómero meta del dihidroxibenceno. Un equipo de RIKEN ha desarrollado un ligando que permite la síntesis selectiva de isómeros meta de arenos como el dihidroxibenceno. Crédito: © 2022 Centro RIKEN para la ciencia de los recursos sostenibles

En un estudio reciente publicado en Ciencia, cuatro químicos orgánicos de RIKEN han encontrado una forma de sintetizar selectivamente los isómeros de un importante grupo de compuestos aromáticos. Esto promete hacer posible la fabricación de productos químicos para medicamentos, fertilizantes y polímeros sin necesidad de realizar costosos procedimientos de separación.


Haciendo componentes químicoscolocar un grupo químico en la posición incorrecta de un anillo de benceno puede tener consecuencias desastrosas. «La gente puede morir si la posición es incorrecta», dice Laurean Ilies del Centro RIKEN para la Ciencia de los Recursos Sostenibles (CSRS). «Por ejemplo, una forma de vainillina es la sustancia química que le da sabor a la vainilla, mientras que otra es bastante tóxica».

El anillo de benceno es hexagonal con un átomo de carbono en cada uno de sus seis vértices. Dado que todos los átomos de carbono son iguales, no importa cuál acepte el primer grupo químico para agregar al anillo.

La complejidad surge cuando agrega un segundo grupo porque puede adjuntarse a cualquiera de los cinco Átomos de carbón: los dos vecinos del primer grupo (para dar el orto isómero), el diametralmente opuesto a él (el isómero para), o los dos carbonos entre estos dos (el isómero meta; Fig. 1). Los isómeros resultantes tienen fórmulas químicas idénticas, pero a menudo experimentan reacciones bioquímicas muy diferentes.

Es relativamente fácil bloquear los dos sitios vecinos del primer grupo, pero químicos orgánicos han luchado para idear estrategias generales para sintetizar selectivamente el isómero meta.

Ahora Ilies, Sobi Asako y dos colegas, todos de CSRS, han producido un catalizador de iridio que lleva un ligando que bloquea los sitios adyacentes y opuestos para que solo se produzca el isómero meta en cantidades significativas. Este método se puede usar para agregar grupos a los anillos de benceno y producir compuestos que se usan para fertilizantes, polímeros y productos químicos finos, así como también para medicamentos.

El equipo demostró el potencial de su catalizador usándolo para funcionalizar varias moléculas farmacéuticas con selectividades muy altas. “Nos sorprendió lo bien que funcionó”, dice Ilies. «Es muy gratificante porque nos llevó cerca de tres años de investigación desarrollar este enfoque».

El enfoque es muy general y se puede utilizar en una amplia variedad de sustratos. «Descubrimos que se puede funcionalizar una gran variedad de sustratos con este método», dice Ilies. «Tal vez esa fue la mejor noticia».

El ligando en forma de techo está inspirado en la naturaleza ya que imita la acción de las enzimas que tienen bolsillos para guiar la síntesis de biomoléculas del isómero correcto.

El equipo ahora tiene la intención de extender esta estrategia a una mayor variedad de moléculas y a diferentes selectividades.


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Más información:
Boobalan Ramadoss et al, Control remoto estérico para la activación meta-selectiva C-H no dirigida de arenas, Ciencia (2022). DOI: 10.1126/ciencia.abm7599

Cita: Ahora es posible la síntesis selectiva de isómeros meta (22 de abril de 2022) recuperado el 22 de abril de 2022 de https://phys.org/news/2022-04-lysis-meta-isomers.html

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